※ 一部の船は船名をクリックすると写真がみれます。
| 年 月 日 | 出 来 事 |
| 明治41年(1908)３月７日 | 青函連絡船開業 比羅夫丸による１日１往復の運航 |
| 同年４月４日 | 田村丸就航 １日２往復体制へ |
| 大正３年(1914)12月10日 | 車運丸により車両航走が開始される |
| 大正13年(1924)５月12日 | 翔鳳丸就航 初の客貨船で895名の乗客とワム車25両の積載が可能 以後同型船３隻就航（津軽丸・松前丸・飛鸞丸） |
| 同年10月２日 | 係船岸壁使用開始 乗客初めて岸壁から乗船（それまでは はしけ により乗船） |
| 大正15年(1926)11月13日 | 貨車専用船 第１青函丸就航 ワム車43両積載可能 |
| 昭和４年(1929)４月１日 | 公衆電報サービス開始 |
| 昭和９年12月１日 | 青函間９往復に増便 |
| 昭和10年(1930)１月13日 | 第１青函丸、金芳丸と衝突事故 |
| 昭和11年(1931)５月16日 | 松前丸、弘安丸と衝突事故 |
| 昭和16年(1941)11月22日 | 20日の浮流機雷発見を期に 夜行便休止 |
| 同年12月８日 | 太平洋戦争勃発 |
| 昭和18年(1943)２月25日 | 戦時輸送対策として第４青函丸就航 以後２年間に７隻就航 |
| 昭和20年(1945)２月27日 | 回航中の第９青函丸 千葉県勝浦沖にて座礁沈没 |
| 同年７月14・15日 | 青森・函館市および青函連絡船空襲 計10隻沈没・２隻損傷座州 青函連絡船全滅 |
| 同年７月17日・20日 | 軍艦千歳・浮島代用船として就航 |
| 同年７月28日 | 青森大空襲 |
| 同年８月15日 | 終戦 以後関釜航路等から京福丸・壱岐丸他10隻代用船として就航 |
| 昭和22年(1947)11月21日 | 戦後初の客貨船 洞爺丸就航 以後同型船３隻就航（羊蹄丸・摩周丸・大雪丸） |
| 昭和24年(1949)６月１日 | 洞爺丸型船により船旅客入浴開始（１回80円） |
| 昭和25年(1950)10月18日 | 洞爺丸を皮切りにレーダー搭載 以後全船へ搭載 |
| 昭和26年(1951)12月25日 | 洞爺丸型船での売店営業開始 |
| 昭和29年(1954)８月７日 | 洞爺丸 お召し船として就航 |
| 同年９月26日 | 台風15号により洞爺丸・第11青函丸・北見丸・十勝丸沈没 死者・行方不明者 1400余名 |
| 昭和30年(1955)９月18日 | 新造貨物船 空知丸就航 同月同型船檜山丸就航 初のディーゼル機関搭載船 |
| 昭和31年(1956)４月１日 | 復元日高丸就航 ８月復元十勝丸就航 |
| 昭和32年(1957)10月１日 | 新造客貨船 十和田丸就航 客貨船では初のディーゼル機関搭載船 |
| 昭和34年(1959)９月18日 | 摩周丸 青森から函館まで18時間の難航 |
| 昭和39年(1964)５月１日 | 新造船津軽丸就航 以後同型船６隻就航 八甲田丸・松前丸・大雪丸・摩周丸・羊蹄丸・十和田丸 |
| 同年９月17日 | 東京オリンピックの聖火を津軽丸で輸送 |
| 昭和42年(1976)６月１日 | 自動車航走開始 |
| 昭和43年(1948)５月16日 | 十勝沖地震により青森・函館両桟橋多大なる被害 |
| 昭和44年(1969)９月27日 | 新造貨物船 渡島丸就航 世界最大級の貨車専用船 以後同型船５隻就航 日高丸・十勝丸・空知丸・檜山丸・石狩丸 |
| 昭和45年(1970)３月31日 | 初代十勝丸終航 青函航路の無煙化達成 |
| 昭和47年(1972)２月15日 | 青函航路28往復となる このころがピーク |
| 同年２月20日 | 札幌冬季オリンピック聖火を大雪丸で輸送 |
| 昭和52年(1977)３月７日 | 青函航路70周年記念式典（函館） 連絡船のシンボルマーク披露 |
| 昭和53年(1978)２月９日 | グリーン船室に喫茶室「サロン海峡」を新設 |
| 昭和54年(1979)11月21日 | 60万キロ航海達成 |
| 昭和57年(1982)３月４日 | 津軽丸終航 代用として石狩丸を客貨船に改造し就航 |
| 同年11月12日 | 松前丸終航 代用として檜山丸を客貨船に改造し就航 |
| 昭和58年(1983)３月25日 | 津軽丸 朝鮮民主主義人民共和国（北朝鮮）へ売却 |
| 昭和59年(1984)２月１日 | 函館有川桟橋廃止 |
| 同年３月３日 | 摩周丸航海中に火災発生 乗組員３名死亡 |
| 昭和60年(1985)３月10日 | 青函トンネル本坑貫通 |
| 同年６月15日 | 寝台およびグリーンマス席発売開始 |
| 昭和61年(1986)10月６日 | 70万キロ航海達成 |
| 昭和62年(1987)４月１日 | 北海道旅客鉄道株式会社（ＪＲ北海道）設立 青函連絡船はＪＲ北海道へ移管 |
| 同年夏 | 連絡船フィーバー 出港時のドラ・紙テープ復活 |
| 昭和63年(1988)３月13日 | 津軽海峡線開業に伴い青函連絡船廃止 最終船は下り：八甲田丸（最後の汽笛） 上り：羊蹄丸 |
| 同年６月３日 | 青函博覧会・食の祭典に伴い 青函連絡船アンコール運航 １日２往復 十和田丸と羊蹄丸 夜はホテルとして営業 |
| 青函博覧会会場では八甲田丸（青森会場）・摩周丸（函館会場） がパビリオンとして活躍 | |
| 同年８月 | 津軽丸の所在確認 サウジアラビアにてメッカの巡礼船として活躍中 |
| 同年９月18日 | アンコール運航終了 青函航路の営業完全に終了 |
| 平成２年(1990)７月16日 | 青函連絡船メモリアルシップ八甲田丸オープン |
| 平成２年(1990) | 青函連絡船メモリアルシップ摩周丸オープン |
| 平成３年(1991)６月 | ジャパニーズドリーム号（元十和田丸）青森港寄港 |
| 平成８年(1996)３月 | 船の科学館にて羊蹄丸の公開開始 |